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Major-general reformado do Exército dos EUA. Foi comandante do Componente Terrestre da Força Conjunta-Iraque em 2014, durante as incursões do Estado Islâmico no Iraque e no Levante (Daesh) no Iraque da Síria. Foi Vice-Comandante Geral de Operações da ARCENT, o Comando Central/3º Exército dos EUA no Kuwait, até 2015. Comandou a 1ª Divisão Blindada e o Fort Bliss em El Paso, Texas. Foi vice-chefe do Estado-Maior de Operações e Treinamento no Comando de Treinamento e Doutrina (TRADOC) em Fort Monroe, Virginia, e comandante-geral do National Training Center, em Fort Irwin, Califórnia. Atualmente é vice-presidente de Programas de Defesa da empresa Allison Transmission. Foi nomeado para a lista de “Negros Mais Influentes na América Corporativa” da Savoy Magazine. Pittard é triatleta e coautor do livro “Hunting the Caliphate”, que conta a história da luta inicial contra o ISIS no Iraque em 2014.